Impérial lors de cette première journée, Monneypenny a été redoutable d´efficacité. Lancé il y a tout juste deux semaines, il n´aura fallu que très peu de temps au propriétaire, Jim Swartz, pour prendre la mesure de son nouveau bateau. Epaulé par quelques pointures, à l´image de Dee Smith, Kimo Worthington, Mike Toppa et Mark Strube, Swartz s´est entouré d´une « dream team » en marche pour imposer sa suprématie sur la compétition.
« Nous avons essayé d´éviter les problèmes et de garder le bateau propre », avouait Smith encore stupéfait par la vitesse enregistrée de 17 nouds lors d´une descente sous spi. « Nous avons pris un départ à 5 longueurs sous le bateau comité, exactement là où nous avons décidé d´être ». Monneypenny a ensuite pris le commandement de la flotte sans jamais lâcher prise et c´est avec 8 minutes d´avance sur Chippewa, le Swan 69 de Clay Deutsch, que Monneypenny a franchi la ligne d´arrivée. Cette confortable avance permet à Dee Smith et ses équipiers de s´emparer, dès le premier jour, de la tête du classement général en temps compensé, avec 3 minutes d´avance sur le Swan 56 Lolita de Franck Savage.
La prestation de Chippewa a été ternie par un incident avec Lolita lors de la phase de départ. Obligé de faire un 360°, très pénalisant, il aura fallu toute l´énergie de l´équipage pour tenter de revenir sur les voiliers de tête. Deutsh limite tout de même les dégâts en s´emparant de la cinquième place du classement général provisoire. « Nous avons eu un désaccord sur l´espace disponible sur la ligne de départ mais la journée a été plus que satisfaisante et, sans cette mésaventure, nous aurions pu faire beaucoup mieux. Les conditions ont été idéales pour notre bateau ; Monneypenny et les autres ont du souci à se faire ! », clamait Deutsch à son retour à terre.
À la troisième place de ce classement en Classe A, on retrouve le premier concurrent européen, Aqua Equinox, le Swan 56 belge de Filip Balcaen.
