Shockwave est de retour pour défendre son titre en IRC-1 face à un autre 72 pieds, Bella Mente et le 69 pieds, Caol Ila R. Une flotte de six TP52 s’alignera en IRC-2 avec à leurs bords des marins professionnels. Cette épreuve marque également la première de la saison dans le cadre des 52 Super Series. Quantum Racing sera présent pour défendre son titre de champion du circuit 2013 avec Doug de Vos au poste de skipper et Terry Hutchinson à ses côtés comme tacticien, mais également avec Ed Baird à la stratégie et Juan Vila à la navigation. Encore une fois l’équipage aura fort à faire face à Azzurra, vainqueur à Key West l’année dernière. Vasco Vascotto au poste de tacticien visera une deuxième victoire consécutive. Quant au champion du Monde, Ran, Adrian Stead et Niklas Zennstrom vont essayer de faire mieux que la troisième place obtenue à Key West en 2013.
Dans la catégorie Performance, le Carkeek 40, Decision mené par Stephen Murray sera le bateau à battre, mais devra se méfier de son sistership Spookie. La compétition risque d’être serrée en PHRF-1 avec le vainqueur de 2013, Teamwork face à un autre J/122 et quatre J/111 dans cette division où huit bateaux seront classés. Grande diversité parmi les dix unités en lice en IRC 3 avec un Swan 42, un Sydney 43, un Mills 43 et un Ker 43, ainsi que le vainqueur de 2013, le Ker 40, Catapult.
Le skipper professionnel de Newport, Tim Healy s’alignera pour défendre son titre en J/70 face à 61 autres bateaux dans cette épreuve qui comptera comme championnat d’hiver pour la classe. Dave Franzel a participé à la Semaine de Key West pour la première fois en 1981 en J/24 avant d’effectuer son retour 32 ans après, lorsqu’il a gagné le titre de champion amateur en tant que skipper de son J/70. Avec treize J/80 en lice cette année, les organisateurs se félicitent de la popularité de cette épreuve. Le Champion Nord-Américain, Rumor (John Storck) sera notamment face au vainqueur de 2013, Ron Buzil et l’équipe de Vayu2.
Nominée pour le titre de Rolex Yachtswoman of the Year pour ses performances en Farr 30, Deneen Demourkas participera cette année à bord de son Melges 32, tandis que son mari, John Demourkas courra en J/70. Le couple californien reste fidèle à cette épreuve annuelle à laquelle il participe depuis 14 ans.
