Les petites unités ont été les premiers à partir et c’est le J 122 de Marc Glimcher, Catapult qui a pris le meilleur départ, tandis que le champion en titre dans sa division, Café Americano High Tension, était plus conservateur. Ensuite, c’était le tour des voiliers de course. Le Cookson 50, Privateer a été le plus rapide au départ, mais a vite été rattrapé par les grandes unités, le Swan 90, DSK Pioneer Investments et le Farr 80, Beau Geste. Le favori pour la victoire en temps réel, l’ORMA 60 de Claude Thélier, Region Guadeloupe a été le dernier à pouvoir partir.
Cette nuit on voit la détermination de l’équipage à bord du trimaran de battre son propre record pour le parcours. A 4h (heure française) Région Guadeloupe, l’ex-Primagaz de Laurent Bourgnon, s’approchait de Saint-Barth à 414 milles de l’arrivée. Le navigateur Nick Lykiardopulo signale que la vitesse est rarement descendue en dessous de 22 noeuds depuis le passage de Barbuda.
Cependant le 80 pieds de Karl Kwok Beau Geste n’est qu’à 13,5 milles de son tableau arrière, une remarquable performance grâce aux bonnes conditions. Derrière la bataille fait rage entre le Swan 90, DSK Pioneer Investments, le Southern Cross canadien de Richard Oland, Vela Veloce et le Tripp 75 de James Grundy, Bella Pita, qui restaient groupé cette nuit dans un rayon de 3 milles lors du passage de la marque ouest du parcours entre Saint-Christophe et Saint-Barth.
