Les conditions étaient éprouvantes pour la flotte de la 32ème édition de la Pineapple Cup, une course de 811 milles qui se dispute tous les deux ans entre la Floride et la Jamaïque. La flotte est partie avec des moyennes élevées enregistrées, mais la dernière partie du parcours était très lente. Le vainqueur de 2013, le 72 pieds Shockwave de George Sakellaris a remporté cette nouvelle édition en temps réel et en temps compensé sous PHRF. A cause d’un bon départ, Shockwave était proche du temps record du parcours arrivant seulement 40 minutes après le temps de référence de Titan 12 établi en 2005. Quatre Class40 se sont alignés pour cette édition avec la victoire revenant à Brian Harris et ses hommes sur AMHAS après 4 jours, 5 heures, 56 minutes et 40 secondes de mer. Il a été suivi 4,5 heures plus tard par Oakcliff Racing/Bodacious Dream mené par la Canadienne, Liz Shaw et l’Américain, Jeffrey MacFarland, le premier équipage en double à arriver.