Terry Hutchinson a été élu Yachtsman Rolex de l’Année par l’association de la voile américaine (US Sailing) parmi les dix nominés. Au cours de l’année 2014, il se trouvait régulièrement en tête des classements dans une large gamme d’épreuves. Il s’agit de son deuxième titre après sa distinction en 2008 suite à sa victoire au Mondial TP52. En 2014, il travaillait au poste de tacticien sur Plenty, vainqueur au Mondial Farr 40. Le bateau a également remporté le Championnat nord-américain ainsi que les Big Boat Series en baie de San Francisco. Hutchinson a de nouveau dominé le circuit TP52 avec Quantum racing. En RC44, il a remporté la Coupe d’Oman et a dominé en J/70 aux Etats-Unis et a obtenu la deuxième place en Melges 32 lors de la Gold Cup. Le titre féminin est attribué à Stephanie Roble, pour sa victoire au Mondial d’Etchells et ses bons résultats en J/70 et en Melges 20. En tant que skipper, l’année était marquée par sa percée dans le circuit de match racing, où elle est actuellement en tête du classement américain, et classée troisième au niveau mondial.
