Le 17 octobre 2008 à moins d’un mois du départ de la dernière édition du Vendée Globe, le monocoque d’Alex Thomson, Hugo Boss est entré en collision avec un bateau de pêche à deux milles au large du port des Sables d´Olonne. L’abordage a eu lieu par le travers tribord. Hugo Boss a démâté dans la collision et les dommages étaient importants.
Les armateurs du chalutier et l’assurance viennent d’être condamnés par le tribunal des Sables-d’Olonne et la facture s’élève à 365 000 €. A l’époque le patron du chalutier avait déclaré que quand il avait vu le 60 pieds, il était déjà trop tard et la collision inévitable. La justice partage les torts : 70 % pour le chalutier, 30 % pour le voilier, car le juge estime que la veille n’était correctement assurée ni sur Hugo Boss, ni sur le chalutier sablais.